Die Entstehung des Ortes Heldenfingen geht in die älteste Phase der alemannischen Landnahme zurück (ca. 260-500 n.Chr.). Gründungen dieser Zeit geben sich im allgemeinen an den Endung des Ortsnamens auf „-ingen“ zu erkennen. Hier siedelte vermutlich ein Angehöriger des alemannischen Herzogshauses einen ihm dienstpflichtigen Sippenführer namens Helidolf an, die zu ihm gehörige Sippe nannte man die Helidolf-ingen, später Heldolfingen.
Der zuerst angelegte Herrenhof zog im Laufe der Zeit weitere Anwesen nach sich, Höfe, Huben und Lehen, insgesamt 13 Bauernhöfe, in welchen nachwachsende Sippenangehörige oder verdiente Gefolgsleute untergebracht wurden. Die urkundliche fassbare Geschichte Heldenfingens beginnt erst im Jahre 1231, als Bischof Siboto von Augsburg dem 1125 gegründeten Kloster Anhausen die schon seinerzeit dem Heiligen Kreuz gewidmete Kirche in „Heldolfingen“ samt dem Widumgut und etliche andere Güterstücke übereignet.
Aus den bayerischen Lagerbücher entstand der erste Ortsplan aus dem Jahre 1492. In den darauf folgenden Jahren war Heldenfingen einmal bayrisch dann wieder württembergisch einmal gehörten sie sogar zur freien Reichstadt Ulm, im Jahre 1635 war Heldenfingen das letzte Mal bayrisch, 1648 fiel das Amt Heidenheim wieder an Württemberg und blieb dort bis heute. 1652 verlangte die Regierung umfassende Meldungen über Kriegsverluste. Dabei zeigte sich, dass der Ort Heldenfingen, der 1632 noch 590 Einwohner gezählt hatte, nur noch 201 beherbergte, 66% waren gestorben oder weggezogen. Von den 1634 insgesamt 76 Wohnhäuser standen noch 43, abgegangen waren also 43%. Große Verluste und doch stand Heldenfingen im Vergleich zum ganzem Amt Heidenheim noch mit am besten da.
Der Herzog lässt 1690 ein neues Lagerbuch mitten in der Kriegszeit anlegen, hieraus wird auch der erste Wirt in Heldenfingen bekannt: Auf dem Westerstetter Heiligen-Lehen in der hinteren Gasse zog 1685 ein neuer Lehensmann auf. Es war Peter Bosch, bezeichnet als Brauer, Wirt und Schultheiß. Es ist also wahrscheinlich dass mit diesem Peter Bosch 1685 die Wirtstradition auf dem heutigen Ochsen begonnen hat, vorerst sicher noch als einfache Schenkwirtschaft. Dieser Wirt war es auch, der gegen die herzoglichen Befehle immer wieder die Hungerbrunnentänze in seinen Ort zog. 1819 – 1825 Errichtung eines neuen Schulhauses. Alte Herrschaftsfronten werden mit Geld abgelöst, Heldenfingen zahlt von 1855 – 1874 26000 Gulden, dann war der Boden endgültig frei.
Text und Bilder aus der Chronik von Ernst Guther